Der Sydney Harbour ist seit den 1880er Jahren Schauplatz von Dezemberfeierlichkeiten an Bord gecharterter Schiffe, als Dampffähren erstmals private Anmietungen für koloniale Kaufleute anboten, die Erleichterung von der Hitze an Land suchten.
Bis zur Mitte des zwanzigsten Jahrhunderts hatte sich die Tradition zu Firmenbuchungen und Familientreffen gefestigt, die zeitlich auf die sommerliche Sonnenwende der Südhalbkugel abgestimmt waren, während Schiffe zwischen Garden Island und den Heads kreuzten und Passagiere das Jahresende vor einer Kulisse aus Sandsteinklippen und mit Eukalyptus gesäumten Buchten feierten. Heute beherbergt der Hafen jeden Dezember Hunderte von festlichen Chartern, von bescheidenen Motorkreuzfahrten ab Circular Quay bis hin zu mehrstöckigen Katamaranen, die für ein mehrgängiges Menü vor Bradleys Head ankern.
Der Reiz liegt in der geografischen Besonderheit. Die ertrunkenen Flusstäler des Sydney Harbour schaffen 240 Kilometer Küstenlinie innerhalb der Stadtgrenzen, was bedeutet, dass Kreuzfahrten in einem zweistündigen Rundkurs an den Betonschalen des Opernhauses, dem Stahlbogen der Harbour Bridge, den kolonialen Befestigungsanlagen von Fort Denison und den historischen Werften von Balmain vorbeifahren. Das Dezemberwetter sorgt zuverlässig für ruhige Bedingungen und abendliche Temperaturen über zwanzig Grad Celsius, sodass offene Decks als primäre Speisebereiche dienen können. Die Betreiber gruppieren sich um drei Abfahrtspunkte: Circular Quay für die Nähe zum CBD, King Street Wharf für den Zugang zum Western Harbour und Darling Harbour für das geschützte Einsteigen. Die meisten Schiffe fassen zwischen fünfzig und dreihundert Passagiere, wobei private Charter es den Kunden ermöglichen, Verpflegungsstandards, Getränkerichtlinien und musikalische Unterhaltung festzulegen.
Architektonisch variiert die Flotte. Glaswand-Schaufelraddampfer wecken Nostalgie, obwohl ihnen funktionale Schaufelräder fehlen; schlanke Aluminiumkatamarane priorisieren Deckfläche und Stabilität gegenüber historischen Ästhetiken; renovierte Holzfähren aus der Mitte des 20. Jahrhunderts bieten historischen Charme mit modernisierten Bordküchen. Das Catering reicht von Buffetformaten mit aufgeschnittenem Fleisch und Meeresfrüchtestationen bis hin zu servierten mehrgängigen Menüs mit Sydney-Rock-Austern, Barramundi und Pavlova. Die BYO-Alkoholrichtlinien unterscheiden sich je nach Betreiber: Einige erlauben die vollständige Selbstversorgung gegen Korkgeld, andere verlangen Getränkepakete. Abfahrten in der Dämmerung sind so getaktet, dass sie unter der Harbour Bridge hindurchfahren, während die Stadttürme beleuchtet werden, während Mittagskreuzfahrten das gleißende Mittaglicht bevorzugen, das das Wasser kobaltblau erscheinen lässt und die Sandsteinschichten an den Landzungen des Hafens hervorhebt.
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