Die 240 Kilometer lange Küstenlinie des Sydney Harbour wird seit Gouverneur Phillip 1788 die First Fleet dort ankerte von privaten Schiffen befahren. Dies begründete eine maritime Tradition, die im heutigen exklusiven Chartermarkt fortbesteht.
Die überfluteten Flusstäler des Hafens – geformt während der letzten Eiszeit, als der Meeresspiegel 120 Meter niedriger lag – bilden heute geschützte Buchten und Tiefwasserankerplätze, die von traditionellen Holzjachten bis zu modernen Katamaranen alles aufnehmen. Die tiefen natürlichen Fahrwasser des Port Jackson ermöglichten Sydney die Entwicklung zum Handelszentrum, und dieselben Kanäle dienen heute Schiffen, die für Hochzeiten, Firmenevents und Meilenstein-Feiern gemietet werden.
Ein privater Charter für Hafenrundfahrten in Sydney operiert auf 55 Quadratkilometern befahrbarem Wasser, fährt unter den 134 Meter hohen Granitpylonen der Harbour Bridge hindurch und um die Sandsteinkaps von Middle Harbour, wo Bungaree Island und Shark Island einst als Quarantänestationen dienten. Die vorgefertigten Betonschalen des Opera House, in den 1960er Jahren von Ove Arup mittels sphärischer Geometrie konstruiert, erheben sich 67 Meter über Bennelong Point und sind von jeder Route in Richtung Westen sichtbar. Exklusive Bootsmieten in Sydney ermöglichen den Zugang zu Ankerplätzen vor Clark Island und Rodd Island, die für öffentliche Fähren gesperrt sind, und erlauben das Ankern in Farm Cove, wo Joseph Banks 1770 132 Pflanzenarten katalogisierte.
Private Segelcharter navigieren durch Gezeitenströmungen, die sich viermal täglich ändern, angetrieben von den zweimal monatlich auftretenden Springtiden des Pazifiks. Kapitäne planen Routen um das seit 1875 markierte Sow and Pigs Reef und am Martello-Turm von Fort Denison vorbei, der während des Krimkrieges aus Pyrmont-Sandstein erbaut wurde. Die Vermietung von Luxusschiffen im Hafen von Sydney umfasst den Zugang zu den westlichen Bereichen des Hafens – den von Mangroven gesäumten Nebenflüssen des Parramatta River und dem Ufer des Nationalparks am Lane Cove River – Routen, die von fahrplanmäßigen Fähren selten befahren werden. Abfahrten zum Sonnenuntergang planen ihre Passage unter der Brücke zum westlichen Hafenbogen, wenn der Stahlbogen der Harbour Bridge das 65 Kilometer entfernte Steilufer der Blue Mountains einrahmt. Maßgeschneiderte Hafentouren ermöglichen es Kunden, die Dauer des Ankerns, Routenänderungen und das Catering an Bord zu bestimmen – eine Flexibilität, die auf öffentlichen Schiffen mit festem Fahrplan unmöglich ist.
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